Zwar hat Ridley es nie offen ausgesprochen, aber Daphne stand ihm näher als seine Mutter - sie half ihm durch schwierige Phasen hindurch, ermutigte ihn, wenn er Zuspruch benötigte und wusch ihm den Kopf, wenn er in Selbstmitleid zerfließen wollte. Er bewunderte Daphnes unkonventionelle Weltsicht und ihren Optimismus und zeigte ihm, dass in ihm mehr Potenzial steckte, als er vermutete. Seine Tante prägte den Weg, den er einschlug und er betrachtete sie als Mentorin - als sie den erneuten Kampf gegen den Krebs nicht überstand und schließlich vor mittlerweile zwei Monaten starb, riss ihm das den Boden unter den Füßen weg.

Wer Emily das erste Mal kennen lernt, bekommt den Eindruck einer immer gut gelaunten, unternehmungslustigen Frau. Ihren Job als Museumsführerin macht sie nicht nur gerne, sondern scheint sich auch von aufmüpfigen Museumsbesuchern nie aus dem Konzept bringen zu lassen. Sie liebt es, Scherze zu machen und sie gestaltet ihre Führungen immer kreativ und nie staubtrocken. Auch privat ist sie gut aufgelegt und liebt es, Späße auf Kosten ihrer Familie zu machen (besonders an Halloween). Allerdings war das nicht immer so, denn es gab da eine dunkle Phase in ihrem Leben an die sie selbst nur sehr ungern zurückdenkt. Ridley erinnert sich mit einem bedrückenden Gefühl an den Teil seiner Kindheit, als seine Mutter ständig weinte, manchmal aus heiterem Himmel am helllichten Tag, oder mit leeren Gesichtsausdruck aus dem Fenster starrte. Die Depression überschattete das Familienleben, nachdem ihr der Arzt mitgeteilt hatte, dass sie kein Kind mehr bekommen dürfte, wenn sie nicht ihren Tod riskieren würde. Emily hatte sich immer eine große Familie gewünscht, mit mindestens zwei Kindern. Die Ansage ihres Arztes stürzte sie in große Verzweiflung. Es besserte sich erst wieder, als Harrison und sie beschlossen, ein Kind zu adoptieren. Aber auch das war alles andere als einfach und zog sich über Jahre hin. Mittlerweile hat sie die Depression zwar überwunden, doch ihr ist bewusst, dass sie ihrer Familie damit einiges aufgebürdet hat (auch wenn sie es nicht absichtlich tat) und versucht, ihre Schuldgefühle irgendwie auszugleichen. Ridley nimmt es seiner Mutter nicht übel, denn ihm ist klar, dass sich niemand seine Depression aussucht. Aber er würde lügen, wenn behauptete, es hätte keine Spuren bei ihm hinterlassen.

Das erste was Harrison an einem Menschen auffällt, sind dessen Zähne bzw. der Zustand der Zähne - eine Berufskrankheit, wie er gerne scherzhaft mitteilt. Schöne und gepflegte Zähne lösen bei ihm Entzücken aus, bei schlechten Zähnen empfiehlt er (durch die Blume hindurch) seine Praxis. Gutes Zähneputzen und sonstige Zahnpflege hat Ridley daher schon von klein auf eingeimpft bekommen. Nicht, dass er seinem Vater dafür nicht dankbar wäre, auch wenn er findet, dass Harrison manchmal übertreibt. Harrison ist aber nicht nur ein guter Zahnarzt, sondern auch ein guter Dad. Er hört seinen Kindern zu, und er zeigt stets Interesse daran, bei ihnen auf dem neuesten Stand zu bleiben. Der Verlust seiner jüngeren Schwester Daphne traf ihn schwer und hat ihn noch ein bisschen sentimentaler gemacht, als er ohnehin schon ist. Ridley ist seinem Vater dankbar, dass dieser ihn immer unterstützt hat, egal bei was.

Nevaeh, kurz Nevy, war definitiv ein Wunschkind, nur dass sie erst mit 2 1/2 Jahren ein Teil der Familie Trenholm wurde. Auch wenn sie von allen sehr gewollt und integriert wurde, war es erst einmal eine ungewohnte Situation für alle Beteiligten - trotz dass es ein langer Prozess war, bis Nevaeh überhaupt von den Trenholms adoptiert werden durfte. Doch Nevy brachte sehr viel Glück in die Familie, nicht nur Mrs Trenholm, die bis dahin sehr darunter litt, keine weiteren Kinder bekommen zu können. Rückblickend ist Ridley davon überzeugt, wenn Nevaeh nicht gewesen wäre, hätten sich seine Eltern längst getrennt. Seine Schwester wurde zum wohlbehüteten Nesthäkchen, dem Sonnenschein der Trenholms und wurde sicherlich auch manches Mal von zu viel Liebe und Umsorgtsein 'erdrückt'. Aber Nevy beschwerte sich niemals (nur manchmal bei Ridley unter vier Augen). Natürlich hat auch Rid stets ein Auge auf sein Schwesterchen, allerdings vertritt er die Meinung, dass sie mittlerweile alt genug ist, auch ihre eigenen Erfahrungen zu machen. Selbstverständlich würde er jederzeit eingreifen und für Nevaeh da sein, sollte es nötig sein.

Charlie kennt er schon seit vielen Jahren, sie waren noch Kinder als sie sich das erste Mal trafen, weil ihrer beider Mütter enge Freundinnen waren. So verbrachten auch Charlotte und Ridley viel Zeit miteinander und sie halten den Kontakt bis heute. Auch wenn manchmal viel Zeit vergeht, bis sie es schaffen, sich wieder zu treffen, irgendwie klappt es doch und fühlt sich vertraut an. Charlie brachte ihm das Schlittschuhlaufen bei, aber so elegant wie sie wird Rid wohl niemals übers Eis gleiten. Dafür ist er ihr gerne bei den Fotos für ihre Social Media Kanäle behilflich.

Aus einer zufälligen Bekanntschaft im Park, als Ridley mal wieder auf Fotomotiv-Suche war, entwickelte sich eine Freundschaft - Ridley schätzt die tiefgründigen, ernsthaften Gespräche, die er mit Leith führen kann. Egal, ob über Kunst im allgemeinen, Fotografie, Psychologie (u.a.), es findet sich immer etwas.

Als Assistentin seines Vaters lernte er sie kennen, aber auch wenn Oona mittlerweile den Arbeitgeber gewechselt hat, der Kontakt blieb bestehen und so kann Ridley sie glücklicherweise zu seinen Freunden zählen. Er nimmt immer noch gerne zahnhygienische Tipps von ihr an, freut sich aber auch, wenn sie über etwas anderes reden als Zähne (nicht, dass es da nicht genug gäbe).

Auch wenn sogar seine eigenen Eltern den Verdacht hegten, dass er mit Sara nur zusammen ist, um seine Karriere zu befördern - es ist ihm sehr ernst mit ihr. Obwohl sie noch nicht lange zusammen sind, wachsen seine Gefühle für sie täglich. Sie gibt ihm das wohlige Gefühl, gut und richtig zu sein, wie er ist und dass sie zu ihm steht, egal was passiert. Für ihn ist diese Liebe, die er für Sara empfindet, wertvoll und er möchte sie keinesfalls verlieren... möchte Sara gerne für immer festhalten. Selbst seine Eltern können nicht übersehen, dass Rid bis über beide Ohren verliebt ist.